Ðàííåå äåòñòâî Þ. Ï. Àííåíêîâà ïðîøëî íà äàëåêîé Êàì÷àòêå, êóäà áûë îòïðàâëåí íà ïîñåëåíèå åãî îòåö, áûâøèé ÷ëåí îðãàíèçàöèè "Íàðîäíàÿ âîëÿ".  1893 ã. ñåìüÿ âåðíóëàñü â Ïåòåðáóðã. Äà÷à Àííåíêîâûõ â Êóîê-êàëå, ìåñòå÷êå ïîä Ïåòåðáóðãîì, íàõîäèëàñü íåäàëåêî îò èìåíèÿ È. Å. Ðåïèíà. Ñ äåòñòâà îêðóæåííûé òâîð÷åñêèìè ëþäüìè, áóäóùèé õóäîæíèê ðàíî óâëåêñÿ ðèñîâàíèåì.  1906 ã. Àííå'íêîâà èñêëþ÷èëè èç êàçåííîé ãèìíàçèè çà "ïîëèòè÷åñêóþ íåáëàãîíàäåæíîñòü", âûðàçèâøóþñÿ â êàðèêàòóðàõ äëÿ ó÷åíè÷åñêîãî íåëåãàëüíîãî æóðíàëà. Ýòî, ïðàâäà, íå ïîìåøàëî åìó ïîëó÷èòü àòòåñòàò çðåëîñòè è â 1908 ã. ïîñòóïèòü íà þðèäè÷åñêèé ôàêóëüòåò Ïåòåðáóðãñêîãî óíèâåðñèòåòà. Õóäîæåñòâåííîå îáðàçîâàíèå Àííåíêîâà íå áûëî ñèñòåìàòè÷åñêèì. Åùå â ãèìíàçè÷åñêèå ãîäû îí ïîñåùàë çàíÿòèÿ â ÖÓÒÐ.  1908 ã. çàíèìàëñÿ â ñòóäèè Ñ. Ì. Çåéäåíáåðãà, ãäå åãî ñîó÷åíèêîì áûë Ì. 3. Øàãàë. Îäíàêî âñòóïèòåëüíûå ýêçàìåíû â ÀÕ Àííåíêîâ íå ñäàë è ïîñòóïèë â ñòóäèþ ß. Ô. Öèîíãëèï-ñêîãî. Ïî ñîâåòó ñâîåãî ó÷èòåëÿ â 1911 ã. îí óåõàë â Ïàðèæ, ãäå ïðîäîëæèë îáó÷åíèå â ìàñòåðñêèõ Ì. Äåíè è Ô. Â;>ëëîòòîíà - õóäîæíèêîâ çíàìåíèòîé ãðóïïû "Íàáè".  1913 ã. Àííåíêîâ äåáþòèðîâàë äâóìÿ êàðòèíàìè íà âûñòàâêå Ñàëîíà Íåçàâèñèìûõ â Ïàðèæå.
Ðàííèé ïåðèîä òâîð÷åñòâà õóäîæíèêà ñâÿçàí ãëàâíûì îáðàçîì ñ çàíÿòèÿìè æèâîïèñüþ ("Æåëòûé òðàóð", "Àäàì è Åâà", "Êóïàëüùèêè", "Àâòîïîðòðåò", âñå 1910-å). Âåðíóâøèñü â 1913 ã. â Ðîññèþ, Àííåíêîâ óâëåêñÿ ãðàôèêîé. Åãî ðèñóíêè ñòàëè ïîÿâëÿòüñÿ íà ñòðàíèöàõ æóðíàëîâ "Àðãóñ", "Ëóêîìîðüå", "Îòå÷åñòâî", "Ñàòèðèêîí", "Òåàòð è èñêóññòâî". Äðóãèì óâëå÷åíèåì õóäîæíèêà áûë òåàòð.  åãî äåêîðàöèÿõ øëè ñïåêòàêëè íà ñöåíå Òåàòðà Â. Ô. Êîìèññàð-æåâñêîé, ìíîãî ðàáîòàë îí è äëÿ òåàòðà Í. Í. Åâðåèíîâà "Êðèâîå çåðêàëî".
Ñàìûì çíà÷èòåëüíûì ïåðèîäîì â òâîð÷åñòâå Àííåíêîâà áûëè ïîñëåðåâîëþöèîííûå ãîäû. Îí ïðèíèìàë ó÷àñòèå âî âñåõ õóäîæåñòâåííûõ íà÷èíàíèÿõ òåõ ëåò. Õóäîæíèê âõîäèë â ïðàâëåíèå ïåòðîãðàäñêîãî Äîìà èñêóññòâ, áûë îäíèì èç îðãàíèçàòîðîâ ÎÑÒà â 1921 ã., çàâåäîâàë õóäîæåñòâåííîé ÷àñòüþ òåàòðà ïîëèòè÷åñêîé ñàòèðû "Âîëüíàÿ êîìåäèÿ", ïóáëèêîâàë ñòàòüè è ýññå â æóðíàëå "Æèçíü èñêóññòâà".  1920 ã. îôîðìëÿë ãðàíäèîçíûå íàðîäíûå çðåëèùà "Âçÿòèå Çèìíåãî äâîðöà" íà Äâîðöîâîé ïëîùàäè è "Ãèìí îñâîáîæäåííîìó òðóäó" (ñîâìåñòíî ñ Ì. Â. Äîáóæèíñêèì è Â. À. Ùó-êî) âîçëå çäàíèÿ Áèðæè â Ïåòðîãðàäå.  òîì æå ãîäó Àííåíêîâ áûë èçáðàí ïðîôåññîðîì ÀÕ. Çàíèìàÿñü ãðàôèêîé, õóäîæíèê ñîòðóäíè÷àë ñ èçäàòåëüñòâàìè "Ðàäóãà", "Âñåìèðíàÿ ëèòåðàòóðà", "Êðàñíàÿ íîâü", èëëþñòðèðîâàë ïðîèçâåäåíèÿ Äæ. Ëîíäîíà, Ê. È. ×óêîâñêîãî, Í. Í. Åâðåèíîâà, ðèñîâàë äëÿ ñàòèðè÷åñêèõ æóðíàëîâ. Âåðøèíîé åãî ãðàôè÷åñêîãî èñêóññòâà ñòàëè èëëþñòðàöèè ê òðåòüåìó èçäàíèþ ïîýìû À. À. Áëîêà "Äâåíàäöàòü" (1918). Ñàì Áëîê âûñîêî öåíèë ðèñóíêè Àííåíêîâà è âèäåë â íèõ "ïàðàëëåëüíûé ãðàôè÷åñêèé òåêñò".  ãèáêîé ãðàôè÷åñêîé ìàíåðå, èñïîëüçóÿ ïðèíöèï ìîíòàæà, ñâîáîäíîãî ñîåäèíåíèÿ îòäåëüíûõ ðåàëèé áûòà, äåòàëåé è ÷àñòåé èçîáðàæåíèÿ, Àííåíêîâ ïîêàçàë ðàñïàäàþùèéñÿ ñòàðûé ìèð, ñòèõèþ ðåâîëþöèè.
 1921 ã. õóäîæíèê âûñòóïèë êàê ðåôîðìàòîð òðàäèöèîííîãî òåàòðà, îïóáëèêîâàâ â æóðíàëå "Äîì èñêóññòâ" ñòàòüþ "Òåàòð äî êîíöà", ïî ñóòè - ìàíèôåñò àáñòðàêòíîãî òåàòðà. Âñêîðå Àííåíêîâ îñóùåñòâèë ñâîè èäåè íà ïðàêòèêå. Äëÿ ïîñòàíîâêè ïüåñû Ã. Êàéçåðà "Ãàç" â ïåòðîãðàäñêîì ÃÁÄÒ (1923) îí, ñòðåìÿñü èçáàâèòüñÿ îò ñòàòèêè íà ñöåíå, âïåðâûå èñïîëüçîâàë "äèíàìè÷åñêèå", äâèæóùèåñÿ äåêîðàöèè è ìåíÿþùååñÿ îñâåùåíèå.
Àííåíêîâûì áûëà ñîçäàíà öåëàÿ ãàëåðåÿ æèâîïèñíûõ è ãðàôè÷åñêèõ ïîðòðåòîâ äåÿòåëåé ðóññêîé êóëüòóðû 1910-20-õ ãã. Îí çàïå÷àòëåë À. Ì. Ãîðüêîãî, Â. Ô. Õîäàñåâè÷à, Â. Á. Øêëîâñêîãî, Ì. À Êóçìèíà, À À Àõìàòîâó, Â. Â. Õëåáíèêîâà è äð. Îñîáîå ìåñòî â åãî òâîð÷åñòâå çàíèìàþò ïîðòðåòû ãîñóäàðñòâåííûõ è ïîëèòè÷åñêèõ äåÿòåëåé òåõ ëåò:
Â. È. Ëåíèíà, Ë. Ä. Òðîöêîãî, Ã. Å. Çèíîâüåâà, Ë. Á. Êàìåíåâà, Ê. Ðàäåêà è äð.  íèõ íàèáîëåå ïîëíî âûðàçèëñÿ ïàðàäîêñàëüíûé ñòèëü Àííåíêîâà. Íàïðèìåð, â æèâîïèñíîì ïîðòðåòå Ì. À. Øåðëèíãà (1918) îí èñïîëüçîâàë êóáèñòè÷åñêèå ñäâèãè, ñî÷åòàÿ èõ ñ ïðåâîñõîäíûì, ïî÷òè àêàäåìè÷åñêèì ðèñóíêîì.  ãðàôè÷åñêèõ ïîðòðåòàõ õóäîæíèê äåìîíñòðèðîâàë âèðòóîçíîå âëàäåíèå òåõíèêîé, ïðèìåíÿÿ òî ïîñëóøíóþ ëèíèþ, òî ìàñòåðñêóþ øòðèõîâêó, òî ñïëîøíîå ïÿòíî, âñåãäà ïîäìå÷àÿ ñàìîå ÿðêîå è õàðàêòåðíîå â îáëèêå ñâîèõ ãåðîåâ. Ýòè èçîáðàæåíèÿ, ïîðîé êðàéíå ëàêîíè÷íûå, ïðåäëàãàþò êàê áû "ôîðìóëó" ëèöà.
Ëåòîì 1924 ã. Àííåíêîâ ïîåõàë â Èòàëèþ íà îòêðûòèå ñîâåòñêîãî ïàâèëüîíà íà Ìåæäóíàðîäíîé âûñòàâêå â Âåíåöèè.  Ðîññèþ îí áîëüøå íå âåðíóëñÿ. Àííåíêîâ ïîñåëèëñÿ â Ïàðèæå è ïðèîáðåë øèðîêóþ èçâåñòíîñòü êàê õóäîæíèê òåàòðà è êèíî. Îí ñîòðóäíè÷àë ñ Í. Ô. Áàëèåâûì, Á. Ô. Íèæèíñêîé, Ì. À. ×åõîâûì, Ñ. Ì. Ëèôàðåì, îôîðìèë ñâûøå 60 ñïåêòàêëåé è ñîçäàë ýñêèçû êîñòþìîâ è äåêîðàöèé ê áîëåå ÷åì 50 êèíîôèëüìàì.  1954 ã. çà ñâîè êîñòþìû Àííåíêîâ áûë óäîñòîåí ïðåìèè "Îñêàð". Îí ïîëüçîâàëñÿ ïîïóëÿðíîñòüþ è êàê ïîðòðåòèñò. Ê ýòîìó âðåìåíè îòíîñÿòñÿ åãî ïîðòðåòû È. Ý. Áàáåëÿ, È. Ã. Ýðåíáóðãà, Æ. Êîêòî, Ì. Ðàâåëÿ, Î. À. Ñïåñèâöåâîé è äð. Çà ðóáåæîì ðàñêðûëñÿ ëèòåðàòóðíûé äàð Àííåíêîâà. Åãî ìåìóàðû "Äíåâíèê ìîèõ âñòðå÷" ïðåäñòàâëÿþò ñåðèþ ÿðêèõ ëèòåðàòóðíûõ ïîðòðåòîâ ðóññêèõ ïèñàòåëåé, õóäîæíèêîâ, ìóçûêàíòîâ. Ïîä ïñåâäîíèìîì Á. Òåìèðÿçåâ îí íàïèñàë êíèãè "Ïîâåñòü î ïóñòÿêàõ" è "Ðâàíàÿ ýïîïåÿ".
Ïîðòðåò ôîòîãðàôà-õóäîæíèêà Ì. À. Øåðëèíãà. 1918. Ìàñëî
Ïîðòðåò È. À. Êóçìèíà. 1919. Àêâàðåëü, öâåòíîé è ãðàôèòíûé êàðàíäàø
Ïîðòðåò Å. Á. Àííåíêîâîé, æåíû õóäîæíèêà. 1917. Ìàñëî
Èëëþñòðàöèÿ ê ïîýìå À. À. Áëîêà «Äâåíàäöàòü». 1918
Èëëþñòðàöèÿ ê ïîýìå À. À. Áëîêà «Äâåíàäöàòü». 1918
|